与海莉结婚的首要条件是将其好感度提升至8颗心，这需要玩家进行有计划的长期互动。提升好感度的主要途径是赠送礼物，玩家每周最多可以送给海莉两件礼物，并在她生日（春季14日）当天额外赠送一份生日礼物，该日收到的礼物将产生8倍的好感度加成。海莉偏爱的礼物包括椰子、向日葵、水果沙拉和粉红蛋糕等，日常交流与完成她发布的任务也能增加少量好感。应避免赠送她讨厌的物品，如矿石或黏土，以防好感度下降。

会依次触发一系列标志性的红心事件，这些事件对关系发展至关重要。当好感度达到2心时，可在海莉家中触发与姐姐艾米丽相关的剧情；达到4心时，她会请求你帮忙打开一个罐子；达到6心时，需要在非冬季的白天前往海滩，帮助她寻找丢失的祖母手镯；达到8心时，则需在晴天前往煤矿森林，参与她为奶牛拍照的事件。

当好感度达到8颗心后，你与海莉的关系将进入新的阶段。你需要前往皮埃尔的杂货店花费200金购买一束花束赠予她，以此正式确立恋爱关系，此举将解锁好感度上限，使其可以继续提升至10颗心。在此期间，你可以继续通过送礼和互动来积累好感。好感度达到满10心后，即可准备求婚。求婚需要关键道具美人鱼吊坠。玩家必须确保自己的农舍已至少升级一次至二级以上，然后需要在春季、夏季或秋季的雨天，前往海滩区域。在此之前，需用300个木材修复海滩右侧的断桥才能通行。在桥修好后，于雨天找到老水手，支付5000金即可购买到美人鱼吊坠。将吊坠赠送给海莉，若她接受，即求婚成功。

求婚成功后，婚礼将在三天后的早晨自动举行，由镇长刘易斯主持。婚礼结束后，海莉便会搬入你的农舍，拥有自己的专属房间，并在屋后打理一个小花园，你们将正式开启婚后生活。婚后，你与海莉的好感度上限会提升至12颗心，可以通过持续赠送礼物和互动来维持并增进感情，她也会在家中帮忙完成一些家务。请注意，冬季无法自然触发求婚所需的雨天，若想在此期间求婚，需使用求雨图腾。